大业十一年四月，杨广任命李渊为山西河东慰抚大使，派之镇压境内群盗。李渊遂将家眷就近安置在河东家宅，带着李世民赴任。
这几年，杨广的三次征辽之役皆以失败告终，隋室威名在北方草原彻底扫地。这年八月，杨广第三次巡视北塞，十万亲随赫赫扬扬周游在北方诸郡，企图以此来震慑突厥，挽回辽东战场上丢失的国威。
途径雁门突然接到突厥可贺敦，始毕可汗之妻，隋室义成公主的一纸密告——始毕已率十万大军前来袭击王师，请杨广迅速采取措施。
得到密告后的杨广既惊且怒，迅速带领前军驰入雁门关内依城据守，并派遣次子，齐王杨暕率领后军，退入崞县固守。
突厥突然发起攻击，隋军上下皆毫无准备，塞北各城猝不及防，四十一座城池中三十九城尽落于突厥，唯剩下雁门及崞县死守。雁门城内粮草仅供维持二十天之用，城外始毕可汗却率领兵马十万将雁门层层围困引军急攻，矢发如雨。
皇帝在军情极端紧急之下，精神陷于崩溃，抱着幼子痛哭，如一个妇人一般哭的双目尽肿。倘若他只是普通百姓，难么面对困境，如此表现亦是无伤大雅无关要碍。而然他不是！他是一国之君——是天下之主。他既为君，就应该有为君者的尊严与勇气，即便面对死亡威胁，这种尊严与勇气亦不能失去。然而此时——大敌当前，杨广却如此妇人之行——那么，无论何种说辞都不能掩饰他此刻的胆怯与无能！
情势岌岌可危，皇帝又哭的如同一个妇人，左卫大将军宇文述便提议皇帝带领数千精锐骁果军突围出城。他没有考虑清楚，这样的杨广能否跨上雄健的骏马，手握兵刃，于刀锋剑雨之下安然突破突厥大军的层层包围，逃出生天。
他的意见立刻遭到纳言苏威、民部尚书樊子盖、内史侍郎萧瑀等大臣反对。原因就是突围太过冒险，一旦突围不成，天子丧生殒命，天下岂不大乱？守城是我中原王朝之长，攻城是塞北游牧民族之短，坚守雁门等待勤王之师，便能取胜。若是弃城突围，不正是以己之短攻敌之所长？胜算渺茫！且就算突围成功，作为一国之君，危难之下弃众逃脱岂不威严扫地遗笑四方？天子的威严既荡然无存，那国家的尊严又在何处？
大臣纷纷各陈利弊，力劝炀帝放弃了突围的打算。
杨广经过短暂的精神崩溃后，最终还是回复冷静，权和利弊，放弃突围策略，采纳苏威、樊子盖等人的建议：许诺重赏守城官兵，下诏停止辽东之役，诏令四方募兵来援。由是，守城将卒踊跃击敌，各地守令争相赴难。同时杨广又采纳内弟萧瑀建议，暗派使臣向义成公主求救。
突厥可贺敦乃大可汗之妻，却不似中原王朝的皇后完全依附于皇帝本人。可贺敦本人，自有幕僚以及领地，甚至军民自成部落。大可汗不能轻意废立可贺敦。且作为隋室派往突厥的和亲公主，以往二十多年的时间里，在隋室扶持下逐步壮大，权势显赫，力量不可小觑。
义成公主得到杨广求救信后，以“北边有急”为辞，劝谏始毕罢兵。突厥北边为铁勒部落，一直与突厥摩擦不断。始毕可汗闻奏后将信将疑。
身在太原的李渊接到杨广勤王诏命之后，不敢延误，即征召军队，筹备北上雁门关解围。并派遣李世民先带领一部分征召的军队，随左屯卫大将军云定兴先行出发
云定兴率部向雁门进军，东都及诸郡授兵还未赶到，而云部的兵马并不足以与突厥的十万大军实现势均力敌的对抗。云定兴勤王之心急迫，却一筹莫展。李世民分析当前形势，建议云定兴多张旗帜多设擂鼓，分散行军，前后数十里，以为疑兵之法让突厥军队以为勤王之兵大致，不战而破。云定兴欣然从之。大张声势一路进军，到达雁门南面由齐王杨暕固守的崞县附近。随后，东都及诸郡授兵亦赶到忻口。
“北边”铁勒部落的威胁如芒刺在背；眼前突厥游牧民族，不善攻城的弱势又已经显现出来，而各郡的勤王之师相继赶到，这将对突厥更加不利。
最终，始毕惊疑中不得不匆匆解围而去。
这一年李世民虚岁十九，实岁不足十八，初露头角从解雁门之围。
皇帝在被困雁门情势危急之下许下重赏承诺，而雁门之围一解，杨广却并不予以履行。为君者如此言而无信，失信于国。
次年，贼帅魏刀儿拥众起义，北联突厥，拥众十余万自称“历山飞”。魏刀儿遣其部将甄*儿率兵进攻太原，杀死隋将潘文长，一时声势浩大。
李渊身为山西河东慰抚大使，首要之务便是平寇。
李渊同副将王威率领五千人马迎击贼寇。在西河郡雀鼠谷境内遭到甄*儿所率的两万部众包围。李渊下令分兵二阵，副将王威率领老弱嬴兵居前强兵居后，并以车马辎重押后，旌旗鼓噪，佯为大阵。李渊和李世民各率领数百骑兵分别屯兵于左右峡谷中。等到甄*儿率领两万部众前来，见隋军多为老弱残兵，这群流寇到底还是盗贼，不是一个严整军队，开始哄抢隋军辎重，阵型自然而然溃散。值此之际，李氏父子分别从左右侧翼率骑兵突入阵内斩杀敌军。
混战之中，李渊被困于阵不能突围，李世民以轻骑兵突围而进，左右开弓激射围涌上来的贼寇，将李渊与万众之中救出。不过一会儿，王威率领步兵赶来。两军配合，李氏父子率军奋击，贼兵大破。
十二年年底，杨广御宇已满十二年。这十二年以来，皇帝富于诗性的浪漫主义，一直按照自己的理念规划理想的帝国。他营建东都是因为洛阳物阜民丰；各地兴建行宫，因为使建筑更好的满足审美享受；开凿运河是为了解决水运；三次征辽是为了扬国威，震慑北方诸侯；而且当纯以国立来看，帝国的几大粮仓内继续了足可以支撑五十年之用的大量财富，这些财富支持皇帝的理想绰绰有余。
然而，理想毕竟不等同与现实。当诗意的浪漫理念付诸于实际行动时，对于理想者来说可能愿景的实现，但多半只是空中楼阁，对于百姓来说则更是痛苦不堪的噩梦。
帝国各地早已硝烟四起，各地豪强乘势起兵占据郡县，割据一方。李密得瓦岗军后，声势浩大，围攻东都洛阳；刘武周杀死马邑太守王仁恭，依附突厥自立为帝；薛举起金城，据陇西号西秦霸王；窦建德起河间，号长乐王，梁师都据朔方，孟海公据曹州；杜伏威据淮南等等。
在此情形之下，杨广舍弃两都，辗转江都。
李渊一方面镇压群盗，北击突厥，出色的完成杨广的使命，一方面又“纵酒纳贿以自晦”，遵从窦夫人生前建议，献美女宝马以悦圣心，终于，杨广因李渊镇压群盗以及抵御突厥南下有功，任命李渊为太远留守，同时派了两名副手以牵制和监视李渊。
获得多年以来梦寐以求的太原留守之职，李渊忽然想起当年窦夫人曾预言的“阿婆乃堂主，堂主即为唐主，预示将来公要入主天下。”之语。感慨之下对随侍的李世民道：“唐是吾封国，太原即为唐地，今吾来到此地为留守，乃是上天所赐。天与而吾等不取，便是逆天，逆天而行，则灾祸必至！”得到太原留守一职，实现多年以来的夙愿其内心欣喜激动，竟忘了一以贯之的谨慎，所出之言亦流露出“顺天应命”的不臣之心。
李世民眼见隋室国祚将尽，在太原境内广泛的结交地方官员，士族豪强。年龄的弱势本是他的一大障碍，却依旧不能掩盖他性格中超凡的凝聚力。上至白发老翁，下至年少俊杰，不论年纪只问志向，很快身边聚集起大批太原官吏以及地方士族豪强。
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李渊深沉老辣，虽有反隋之心，却远比李世民要隐藏的更深，他这种深深埋于心底的城府，又怎会向尚不满二十，年轻气盛的儿子轻易道出？且只要李世民在他面前流露出一点反隋之心，他便严厉呵斥。最后造成连亲子李世民都不能肯定父亲是否有起兵决心。不得不求助于李渊密友裴寂。
裴寂为晋阳宫宫监，仪表堂堂为人和悦，与李渊交情最深。李世民遂日与裴寂郊游宴饮，又出钱数百万，令高斌廉与裴寂博钱，暗暗输钱与裴寂，平日亦会一当世时政旁敲侧击的试探裴寂的态度。光阴荏苒不觉过了月余，裴寂连连赢钱自是十分高兴，与李世民关系日渐亲密，而他对起兵一事的态度令李世民很是满意。又是一个酒酣之宴，李世民终于向裴寂提出请他督促李渊下决心起兵一事，并阐明：“今日公乃家父挚友，他日问鼎关中之时，裴公又是头等元谋功臣！以公与家父的交谊‘一人之下万人之上’必是公掌中之物！”
裴寂闻言，目中一丝幽光忽闪而过，脸上却依旧是方才平静和悦神色，拂须颔首道：“既然势在必行，某心中有计，二郎你放心，定能给你一个满意答复！”
是夜，裴寂邀请李渊赴晋阳宫宴饮，趁着酒酣之时，留宿李渊于晋阳宫内，并暗中命宫人入侍。
次日一早，李渊醒来，惊讶地发现身边竟然横陈着两位年轻女子，而塌下凌乱铺于地席上的女子衣装一眼便分辨出乃是晋阳宫宫装。行宫内宫人乃是天子宫眷，秽乱宫廷乃是欺君大罪。李渊大惊，顿时背脊生凉，恼怒的推醒两名宫人，喝问她们为何在此处！
两位女子面对李渊怒容倒是豪不惊慌，巧笑着穿好衣裙后便体贴寻来李渊袍服，托在手中恭敬地双手奉上。
李渊急急从尹迦儿手中接过袍服披上，正在穿戴之时，突然房门一响，裴寂进入内室，和悦地问李渊一夜睡得可安好？乍然一见两位宫人和李渊皆是衣冠不整，显得很是惊讶。片刻的错愕后，裴寂连声重重叹息，责怪李渊为何如此糊涂，宫人乃是天子宫眷，自己是出于交谊，才留宿李渊于晋阳宫，命两位宫人服侍。但此“服侍”并非彼“服饰”，李渊身为人臣应该知晓君臣之礼的。没想到尽然发生这样的事，此事若是为皇帝得知，不仅李渊罪不可赦，即便他这个晋阳宫监也是罪责难逃。
李渊满脸羞惭，惊惧焦急不已，也说不清为何两个美人会在自己身边。以手掩面坐于塌沿，连连叹息之后问裴寂应该如何处置。
裴寂看似经过短暂的错愕后，镇定下来，严肃的命两人不得将此事泄漏半句，连恐带吓地挥退二人，之后走向李渊，似沉思着向李渊道：“此事不可久瞒，若为皇帝知晓，后果可想而知，听说二郎暗中蓄养兵马，欲举义旗，如今骑虎难下，唐公应尽早决定。”
李渊为隋室外戚，世受国恩，明目张胆的做这个乱臣贼子，比起杨玄感之流更为可恨，不但受世人非议，即便成功，青史上也要落下不光彩的一笔。
闻言后李渊依旧沉默，不过他这种沉默对裴寂来说，不是反对，而是一种鼓励。
裴寂善解人意，深知李渊内心，因而一手设计这趟美人计，让李渊陷入‘被逼无奈’的局面。
裴寂继续劝说：“太原城内大批官员豪门皆倾心与公，公不必再多做犹豫，裴寂愿舍弃家众烦累，唯公马首是瞻，晋阳宫内女子朱玉，铁甲马驹任公取用！”言毕中间稍有停顿，看李渊反应，见他还是犹豫不决，裴寂握起李渊右手，长叹：“阿兄啊，良机不可失也！成就皇图霸业还是生死族灭实乃一念之间啊……”声泪俱下。
两人交情深厚，裴寂又如此推心置腹，李渊感动不已，牢牢执握裴寂之手，四臂交叠，重重握拳，对裴寂道：“我儿诚有此计，某只好同意。”……